O limite de 1.000 arquivos no Google App Engine é bem fácil de ser batido com o Pylons. Penso que o TurboGears 2 nem seja factível, devido à quantidade de arquivos, mas posso estar enganado.

Na configuração do seu aplicativo, o app.yaml, existe uma diretiva, skip_files que ensina ao App Engine quais arquivos não devem ser enviados para o Google. Porém, configurar os arquivos que devem ser ignorados pode resultar no erro: (yaml.representer.RepresenterError: cannot represent an object).

Enquanto esse problema não é oficialmente corrigido, você pode usar o patch descrito em http://aralbalkan.com/1314.