Mais Text Munger

Whitespace, punctuation, numbers -- anything that isn't a word -- should also remain unchanged.

Ou seja, minha implementação anterior está fundamentalmente errada

E eu só li essa parte do enunciado depois do comentário do Rodolpho.

Mas é fácil de resolver, usando o shlex mesmo:

import sys

import shlex

from random import shuffle

def munge(text):

    t = shlex.shlex(text, posix=False)

    t.quotes = "'"

    t.whitespace = ""

    #print(list(t))

    s = (munge_word(word) for word in t)

    print("".join(s))

def munge_word(aword):

    s = list(aword)

    first = s.pop(0)

    try:

      last = s.pop()

    except IndexError:

        return aword

    shuffle(s)

    return first + ''.join(s) + last

try:

  s = open(sys.argv[1]).read()

  munge(s)

except IndexError:

  print("Usage: munge.py file")