Após atualizar o tracks para a última versão do git, a simpática tela acima resolveu dar o ar da graça do meu servidor.

Pesquisa daqui e dali, e finalmente, a explicação: um bug no rubygems 1.3 fazia com que o Passenger tentasse iniciar o rails como o usuário nobody, se o dono do arquivo environment.rb fosse o root. A solução, simples: mudar o owner do arquivo environment.rb para o usuário que irá executar o rails.

Assim como o modwsgi, o passenger permite que uma aplicação seja iniciada como um usuário comum, e o bug do rubygems estava causando o erro. Espero que essa informação seja útil!